Pillowを使って画像をクロッピングする方法です。
ソースコードはGitHubにあげています。

Pillowのインストール

$ pip install Pillow

バージョン確認

$ python -V
Python 3.7.0

$ pip freeze
Pillow==6.0.0

ディレクトリ構造

.
├── crop.py
├── cropimages  # クロップした画像の保存フォルダ
├── images  # 元画像フォルダ
└── venv

画像をクロッピング

from PIL import Image
from datetime import datetime
from time import sleep
import glob


def crop_center(org_img, width, height):
    img_width, img_height = img.size

    return org_img.crop(((img_width - width) // 2,
                         (img_height - height) // 2,
                         (img_width + width) // 2,
                         (img_height + height) // 2))


def crop_square(org_img):
    return crop_center(org_img, min(img.size), min(img.size))


files = glob.glob('./images/*')

for file_name in files:

    if file_name.endswith(('.png', '.jpeg', '.jpg')):
        img = Image.open(file_name)
        img = crop_square(img)
        time = datetime.now().strftime('%Y%m%d%H%M%S')
        path = './cropimages/' + time + '.jpg'
        img.save(path, 'JPEG', quality=100, optimize=True)

        sleep(1)

files = glob.glob('./images/*')
imagesフォルダ全ファイルを取得
if file_name.endswith(('.png', '.jpeg', '.jpg')):
拡張子が’.png’、’.jpeg’、’.jpg’かどうか判定
img = Image.open(file_name)
取得した画像を開く
img = crop_square(img)
長方形から最大サイズの正方形を切り出し
time = datetime.now().strftime('%Y%m%d%H%M%S')
画像ファイルのネーミング用に現在時間を取得
path = './cropimages/' + time + '.jpg'
保存用のパスを指定
img.save(path, 'JPEG', quality=100, optimize=True)
画像を保存
sleep(1)
1秒間スリープさせる
（スリープしないとネーミングの際に同時刻になってしまって全て書き出せない）

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